Първото регистрирано представление в Хасково е година след Освобождението, по пиесата „Невянка и Светослав“ от Константин Величков. Годината е 1879, а спектакълът се е играл в читалището в центъра на града. В началото на 20-те години на миналия век се прави проект за театрална сграда с две зали – откриването е през 1926 г.
През 1921 г. е основан Родопски народен театър с център Хасково, с постоянна трупа. Трансформира се в Общински народен театър през 1945 г. В репертоара му са включени пиеси на Иван Вазов, А. Островски, Бранислав Нушич, Юрий Герман, Ал. Корнейчук, Карло Гоци и др. Във времето до 1980 година като режисьори в Хасково работят някои от най-известните имена в българския театър тогава – Асен Шопов, Еди Шварц, Павел Васев, Лиляна Мечева. Театърът получава отличия на провежданите Национални прегледи на българската драма.
През 2 000 г. Драматичният и Кукленият театри в града се обединяват в Драматично-куклен театър със статут на продуциращ център със собствена продукция.
Някои от поставените пиеси, създадени с много фантазия и нестандартен почерк, са „Във въздуха“ от Алексей Шипенко – режисьор Явор Гърдев /2002/, „Видело“ от Анна Петрова – режисьор Петринел Гочев /2001/, „Вуйчо Ваньо“ от А. П. Чехов – режисьор Боил Банов /2005/, „Сбогуване през юни“ от Ал. Вампилов – режисьор Георги Радулов /2006/, „Валентинов ден“ от Иван Вирипаев – режисьор Боил Банов /2006/, „Вампир“ от Антон Страшимиров – режисьор Георги Михалков /2007/, „Златната мина“ от Ст. Л. Костов, режисьор Мариус Куркински /2009/.
Театърът има реализирани копродукции с Народния театър „Иван Вазов“ – пиесата „Любов, щастие и милиони“ по Марсел Беркие, със Сатиричния театър – „Похапване с приятели“ от Доналд Маргулияс, с НДТ“ Сълза и смях“ – „Шофьор за дами“ от Дарио Фо, с Театър 199 – „Умирай лесно“ от Мате Матишич и др. Актьорите в тях са сред най-известните имена в страната – Асен Блатечки, Калин Врачански, Малин Кръстев, Тодор Колев, Валентин Танев, Мария Статулова.
Спектакли на театъра са представяни и награждавани на театрални фестивали в страната – в Шумен – Преглед на българската драма и театър, Враца – Преглед на малките театрални форми, Пловдив – Международен фестивал „Сцена на кръстопът“ и Международен фестивал „Двама са малко – трима са много“, Стара Загора – Международен фестивал „Пиеро“, Ямбол – Международен фестивал „Михаил Лъкатник“. Отличия и награди са получени от фестивали на кукленото изкуство в Галац – Румъния, Сибиу – Румъния, Торино – Италия, Крушевац – Сърбия и др.
С проект на театъра, спечелен от Швейцарската културна програма „ПРО ХЕЛВЕЦИЯ“, доц. Александър Илиев реализира спектакъла „Чумата във Венеция“ по Фламинио Скала.
Театър „Иван Димов“ напълно заслужено има славата на един от най-красивите и съвременни театри в България. Хасковският храм на Мелпомена е построен в далечната 1926 година и основно реставриран/ремонтиран през 2004-та от община Хасково. Запазена е архитектурата от годините на построяването, изцяло е подменена сценичната механизация, водопроводната и електрическа системи.
Театърът сега предлага на своите зрители две зали: голям салон за драматичен театър с 290 места и камерна зала за куклен театър със 110. Обезпечен е безпрепятствен достъп за хора с увреждания. Театърът разполага със складова база, ателие на художник-изпълнител, дърводелско ателие, железарско ателие, отличен гардероб и реквизит.
Двете фоайета на Театър „Иван Димов“ се използват като арт галерия за различни поводи и събития. Преди началото на всеки спектакъл професионален пианист създава с популярни класически мелодии настроение у зрителите и ги потапя в атмосферата на голямото изкуство.
